(Архангельской и Холмогорской епархии), расположен на п-ове Б. Михайлова оз., в 9 км от дер. Сии Холмогорского р-на Архангельской обл.
Основан в 1520 г. прп. Антонием Сийским и 6 иноками, удалившимися для уединенной жизни на берег Б. Михайлова оз. близ р. Сии. По преданию, место буд. обители указал им охотник Самуил, слышавший здесь колокольный звон и пение. Спустя неск. лет, когда братия увеличилась за счет пострижеников из числа местных жителей, преподобный отправил в Москву с челобитной своих учеников Исаию и Александра, к-рые в 1525 г. получили от вел. кн. Василия III Иоанновича жалованную грамоту «на потребу и на строение монастырю», земельные угодья, церковную утварь. В 1543 г. вел. кн. Иоанн IV Васильевич Грозный пожаловал мон-рю окрестные земли с лесными угодьями и рыбными ловлями, в 1545 г.- судебные и финансовые льготы. В XVI в. А. С. м. имел свои дворы в Холмогорах, Уне и Неноксе, его земельные владения простирались «к Сии и Хоробрице на 6 верст, к Емце на 15, а к Каргополю на 50 верст». О первоначальном общежительном уставе А. С. м. свидетельствует «Духовная память» - завещание, составленное в 1556 г. перед своей кончиной прп. Антонием. Назначая своим преемником старца Кирилла, преподобный дает наставление братии: «А живите во общем житии равно духовне и телесне пищею и одеждою по заповеди святых отцов... а пития хмелевова в монастыре не держите... а нищих поите и кормите довольно и милостыню давайте, да не оскудеет место сие святое».
Согласно житию прп. Антония, по получении от вел. кн. Василия III «начальной грамоты» в мон-ре после 1525 г. была построена первая деревянная соборная церковь, освященная во имя Св. Троицы. Житие сообщает, что вскоре на месте этой сгоревшей церкви преподобный выстроил новый соборный Троицкий храм, а также трапезную с ц. в честь Благовещения Пресв. Богородицы и Св. врата с ц. во имя прп. Сергия Радонежского. В писцовой книге 1587 г. упоминаются 3 деревянных монастырских храма, один из к-рых - Троицкий - был шатровым.
В 1587/88 г. началась подготовка к строительству каменного собора, мон-рю были даны льготы - освобождение от оброка с монастырской вотчины на 5 лет, к-рые затем были продлены. Все строительные работы производились на царские вклады и на средства от пожалованного оброка. Такое внимание к А. С. м. было следствием особого почитания прп. Антония убиенным в 1582 г. царевичем Иоанном Иоанновичем, что не раз подчеркивалось в более поздних царских жалованных грамотах: «Наперед сего при прежних государех... деда нашего... Ивана Васильевича... и дяди нашего... Феодора Ивановича... в жаловальных грамотах написано: пожаловали они для царевича Ивана Ивановича, потому что царевич Иван Иванович к Чудотворцу Антонию веру держал» (льготная грамота царя Михаила Феодоровича от 14 февр. 1644). Согласно тексту жалованной грамоты 1592 г., каменный храм предполагалось построить «в меру» собора московского в честь Вознесения Господня мон-ря, и для его возведения в А. С. м. был отправлен церковный мастер Захар. Строительство собора продолжалось разными артелями до кон. июля 1606 г. (в 1593-1606 в мон-ре работал мастер Василий Дуло с 30 вологодскими каменщиками), освящен 24 мая 1607 г. Мощи преподобного, находившиеся до того времени под спудом в деревянном шатровом соборе с юж. стороны алтаря, оказались внутри каменного храма у юж. стены, перед приделом во имя прп. Антония, расположенным в диаконнике. Строившийся на протяжении 4 царствований (Феодора Иоанновича, Бориса Феодоровича Годунова, Лжедмитрия I и Василия Шуйского) 5-главый 4-столпный Троицкий собор с зап. притвором являет собой характерный пример использования в новгородской архитектурной традиции форм московского зодчества. Так, московские мотивы отчетливо прослеживаются в широком антаблементе под закомарами, в филенках на стенах апсид и главное - в звеньях аркатурно-колончатого пояса, помещенных в пряслах зап. стены четверика. Новгородское происхождение имеет конструкция перекрытия, где использованы узкие, незначительно повышенные над уровнем сводов, подпружные арки.
В XVII в. с юж. стороны собора была построена каменная палатка, куда в 1678 г. по благословению Новгородского митр. Корнилия перенесли мощи пустынножителей священноиноков преподобных Исаии и Никанора Ручьёвских. Позже здесь были погребены игум. прп. Феодосий Сийский († 1687) и Патриарший казначей Паисий († 1695). В XIX в. над их погребениями в летнее время служили для паломников заказные панихиды для поминовения «их присных и знаемых».
В 1638-1644 гг. в мон-ре была построена теплая шатровая Благовещенская ц. (в 1824 в ней был освящен придел во имя свт. Николая Чудотворца) с теплой трапезной и келарской палатами. В 1642 г. в шатре трапезной церкви освятили придел во имя св. Михаила Малеина, небесного покровителя царя Михаила Феодоровича. В 1652 г. возведена шатровая колокольня с храмом во имя святителей Московских Петра, Алексия и Ионы (освящена в 1661). В 1661-1669 гг. построена надвратная каменная ц. ап. Андрея Первозванного, вместо прежней деревянной, с 3 престолами - во имя ап. Андрея Первозванного (освящена в 1687), прп. Сергия Радонежского, святых Флора и Лавра (перестроена в XVIII в.). На рубеже XVII-XVIII вв. возведен 2-этажный корпус братских келий.
История А. С. м. тесно связана с рус. великокняжескими и царскими семьями. Вел. кн. Василий III просил прп. Антония молиться о «чадородии» вел. княгини. В 1575/76 г. царь Иоанн IV пожаловал в мон-рь покров на гроб прп. Антония. В 1579 г. по просьбе сийского игум. Питирима и инока Филофея царевич Иоанн Иоаннович составил житие и канон прп. Антонию. При игум. Ионе в А. С. м. в 1601-1605 гг. отбывал ссылку Ф. Н. Романов (впосл. Патриарх Московский и всея Руси Филарет, отец буд. царя Михаила Феодоровича), насильно постриженный в 1601 г. В 1628-1629 гг. Патриарх Филарет вложил в мон-рь Владимирскую икону Божией Матери в серебряном окладе, складень с миниатюрными изображениями Божией Матери «Неопалимая Купина», шитый покров на раку прп. Антония. Ценные вклады в мон-рь делали многие светские лица, напр. в 1692 г. дворянин С. Т. Римарев пожертвовал для поминовения боярина И. М. Милославского воздух с покровцами из венецианского бархата и серебряный потир (АОКМ). В 1613 г., после воцарения династии Романовых, игум. Иона стал доверенным лицом по управлению Патриаршей десятиной в Поморье, а затем и десятиной Новгородского митрополита. Благодаря высокому авторитету игум. Ионы А. С. м. наряду с Соловецким мон-рем в XVII в. занял особое положение в Поморье, став крупнейшим церковно-адм., духовным и культурным центром Подвинья. К А. С. м. были приписаны Емецкий Покровский муж. мон-рь, Емецкий Ивановский жен. мон-рь, Кривецкий мон-рь, Лявленский жен. мон-рь, Чирцева пуст. на р. Мезени. В XVII в. А. С. м. владел деревнями, пашенными землями и покосами на р. Двине и Емце, семужьими тонями в Беломорье; в монастырских вотчинах развивались соляной, рыболовный, морской промыслы. Обитель имела подворья в Москве, Вологде, Архангельске, а с сер. XVII в.- небольшую типографию.
Б-ка обители, начало к-рой положил прп. Антоний, после его кончины в 1556 г. насчитывала 66 книг. Несмотря на неоднократные пожары, к кон. XVIII в. в фондах мон-ря хранилась 561 рукописная и 379 печатных книг, в т. ч. пергаменное иллюминированное Евангелие-апракос (1339-1340), написанное в Москве по заказу вел. кн. Иоанна Даниловича Калиты (поступило из Лявленского мон-ря в 1633), Евангелие 1692 г., духовное завещание прп. Антония братии мон-ря с его подписью, житие прп. Антония со 150 цветными миниатюрами работы игум. Феодосия (Лебедева; † 1688). В 1903 г. все рукописные книги мон-ря (327) были переданы в Архангельское древлехранилище. К 2001 г. собрание более 300 рукописных книг из А. с. м. находится в БАН (С.-Петербург), неск. рукописей хранятся в Гос. архиве Архангельской обл., в ГИМ.
Сохранились сведения об иконописцах А. С. м.: прп. Антонии Сийском, настоятелях игум. Феодосии (Лебедеве) и архим. Никодиме (Мамонтове; † 1721) - составителе Сийского иконописного подлинника (БАН) (см. Иконописные подлинники), содержащего ок. 600 прорисей икон. В кон. XVI - нач. XVII в. в обители существовала иконописная мастерская. Над иконостасами работали царские иконописцы Ф. Зубов и В. Кондаков. Из А. С. м. происходит, напр., икона «Св. Иоанн Предтеча Ангел пустыни» письма Ф. Зубова, сер. XVII в. (ГМЗРК), с надписью на обороте: «Сию икону дал по вере дом чудотворцу Антонию устюжанин Феодор иконник Усолец».
В XVIII в., с началом изъятия церковных земель, мон-рь пришел в упадок. По штату 1764 г. А. С. м. был отнесен к необщежительным 2-го класса с содержанием от казны 1000 р. В XIX в. на должность настоятелей А. С. м. назначались ректоры Архангельской ДС, настоятели занимались миссионерской деятельностью: архим. Вениамин (Смирнов) проповедовал среди ненцев в Архангельской губ.
В 1920 г. для сохранения обители на территории А. С. м. братия организовала трудовую коммуну, в Благовещенской ц. местные власти открыли детскую колонию. Постановлением Емецкого уездисполкома от 12 июня 1923 г. и решением президиума Архангельского губисполкома от 11 июля 1923 г. мон-рь был закрыт. В зданиях обители располагались последовательно сельская трудовая коммуна, колхоз, дом отдыха работников лесной промышленности, дом для детей-инвалидов, интернат для престарелых. Многие здания были разобраны или разрушились по ветхости (2-этажный настоятельский корпус, больничная келья с деревянной ц. свт. Николая Чудотворца, хлебные амбары, верхние ярусы храма-колокольни (взорваны), каменная палатка с курантами и др.). В 70-х - нач. 90-х гг. XX в. в обители располагался летний пионерский лагерь для детей работников автотранспортного предприятия, дача Архангельского облисполкома.
Решением Свящ. Синода РПЦ от 30 марта 1992 г. А. С. м. был возрожден, 15 июня 1992 г. настоятелем утвержден игум. (с 2000 архим.) Трифон (Плотников). Случившийся в авг. 1992 г. пожар уничтожил кровлю Благовещенской ц., трапезной палаты и ризницы. В это тяжелое время (23 авг. 1992) мон-рь посетил Cвятейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II.
К 2001 г. в А. С. м. восстанавливались Благовещенский храм, в к-ром совершаются богослужения, и храм прп. Сергия Радонежского, готовилось восстановление Троицкого собора, в нем с 1994 г. ежедневно читается акафист прп. Антонию Сийскому; на монастырском погосте строилась Успенская часовня. А. С. м. окормляет неск. приходов Архангельской епархии, в к-рых нет священников. Братия А. С. м. участвовала в церковно-археологических экспедициях к местам, где ранее существовали Кожеезерский (1997) и Красногорский (1998) мон-ри. В хозяйстве имеются сенокосы, пашни, небольшие лесные участки; отремонтирована ферма, конюшня, построены теплицы, оборудован гараж; действуют пекарня, механическая, столярная и др. мастерские. Создаются монастырская б-ка, иконописная мастерская, свечное производство. В Архангельске и Холмогорах открыты подворья мон-ря. К 2001 г. в обители было 20 чел. братии (1 архимандрит, 3 иеромонаха, 1 иеродиакон, 1 диакон, 3 монаха, 1 рясофорный монах, 10 послушников), ок. 60 трудников.